Si hubiera sabido que estaba delante de un crack, seguramente el periodista habría contado la historia de quien estaba haciendo su debut en la Primera División de la Academia. Sin embargo, difícil era imaginar en aquella cita en Santa Fe que el joven que reemplazó a Osvaldo Canobbio con la camiseta número 29 en la espalda se transformaría con los años en el máximo ídolo de la historia moderna de la Academia. Diego Milito tuvo su estreno en el primer equipo el 11 de diciembre de 1999 en un empate 3 a 3 con Unión. A partir de ahí se gestó una carrera que deslumbró a propios y a extraños y que llenó de alegría el corazón del pueblo racinguista.

“Pero a pesar de no claudicar en sus intenciones, el empate de Barreto en el descuento castigó las chances claras desperdiciadas por los ingresados Diego Milito (debutó) y Carlos Arano”, escribió el cronista enviado por el diario Clarín al Estadio 15 de abril. Dirigido por Gustavo Costas y por Humberto Maschio y envuelto en una profunda crisis institucional, aquel conjunto salió a la cancha con los siguientes nombres: Wálter Cáceres, Héctor Banegas, Gustavo Falaschi, Claudio Úbeda, Sergio Zanetti, Adrián Bastía, Gustavo Arce, Roberto Monserrat, Sixto Peralta, Marcelo Delgado y Canobbio. Carlos Arano y Andrés Gaitán fueron los otros dos futbolistas que ingresaron. La formación local contaba con varios apellidos de peso en esa época: Oscar Passet, Ariel Donnet, José Paz, Julio Mosset, Juan Cárdenas, Lautaro Trullet, Juan Jayo, Cristian Domizi, Martín Zapata, Darío Cabrol y Néstor Silvera. En el banco, estaba como entrenador Nery Pumpido.

Peralta abrió la cuenta a los 24 de la etapa inicial pero Unión lo dio vuelta con tantos de de Paz y de Domizi. Zanetti y Bastía convirtieron antes del descanso para que el encuentro se tornara vibrante y repleto de goles. Milito pisó el terreno a los 29 del complemento y sufrió de cerca la conquista de Barreto. Lo que vino después es leyenda conocida: la consolidación en Racing, el salto al Genoa, el despegue en el Zaragoza, la conquista de Europa con el Inter y el regreso soñado al club lo que vio nacer. 

Campeón en el Apertura 2001 y en el Transición 2014, su figura evoca los mejores recuerdos de varias generaciones. Se retiró el 21 de mayo de 2016, en el Cilindro y ante Temperley, en una tarde maravillosa que permanecerá para siempre en la memoria celeste y blanca.